Pourtant, il surprend parfois:
Il a essayé d'invoquer le démon Eyghon avec Ethan Rayne lorsqu'il était jeune, et eux deux seuls ont survécu. (La face cachée, saison 2). Il est capable de résister aux tortures des démons (Acathla (2), par exemple), et se conduire comme un jeune délinquant qui fume des joints et casse des vitrines (Effet Chocolat, saison 3). Il a aussi eu une relation durable mais agitée avec Jenny Calendar, la prof d'informatique depuis l'épisode Le Puzzle, saison 2. Très différents l'un de l'autre, ils semblent avoir beaucoup appris. La mort de Jenny a traumatisé Giles.
Au cours de la saison 3, il a aussi une relation épisodique avec la mère de Buffy (Effet Chocolat, Voix Intérieures). Et cet épisode permet d'en apprendre encore davantage sur son passé de jeune homme révolté contre l'Establishment, fumant des joints et écoutant du rock ou volant dans les magasins, et qui a le coup de poing facile! Il sait aussi ouvrir les portes à l'aide d'une épingle à cheveux (Intolérance). Cependant, cet Anglais torturé aime Buffy comme un père et, en fin de saison 3, ce trop-plein d'affection lui coûte son poste, car d'après le Conseil des Observateurs, il n'a plus le recul nécessaire pour s'occuper de Buffy. Il se retrouve donc au chômage et remplacé par Wesley dans El eliminati